德国学者拉伦茨指出：“合同完全无效的说法不能导致这样的观点，即这种行为就等于‘零’。这种行为作为一种‘曾经进行过的行为’而作为事件是存在的，只是这种行为的法律后果是不被承认的，例如，赔偿责任等”。从税法层面来看，合同无效时，是否需要纳税，取决于合同无效所带来的税法上的经济和法律效果。因此需要对事实行为和法律行为进行区分，如果课税的基础是事实行为，那么合同效力对于税款征收行为没有影响。如果课税的基础是法律行为或法律行为的效果，则要根据经济效果和法律效果，区分不同的情形进行处理。
合同无效的法定情形
《合同法》第五十二条规定，有下列情形之一的，合同无效：（一）一方以欺诈、胁迫的手段订立合同，损害国家利益；（二）恶意串通，损害国家、集体或者第三人利益；（三）以合法形式掩盖非法目的；（四）损害社会公共利益；（五）违反法律、行政法规的强制性规定。《合同法》第五十六条规定，无效的合同或者被撤销的合同自始没有法律约束力。合同部分无效，不影响其他部分效力的，其他部分仍然有效。
无效合同一般具有以下特征：
（一）违法性。一般而言无效合同都具违法性，它们大都违反了法律或行政法规的强制性规定，损害了国家利益、社会公共利益。
（二）自始无效。所谓自始无效，就是合同从订立时起，就没有法律约束力，以后也不会转化为有效合同。对于已经履行的，应当通过返还财产、折价补偿、赔偿损失等方式使当事人的财产恢复到合同订立前的状态。
合同无效的经济效果
合同无效，不能产生当事人预期的法律效果，但这并不代表合同无效不产生任何其他的法律效果，合同无效也会带来不同的经济效果。
比如，根据《最高人民法院关于审理建设工程施工合同纠纷案件适用法律问题的解释》（法释[2004]14号）第一条规定，建设工程施工合同具有法定情形之一的，应当根据合同法第五十二条第（五）项的规定，认定无效；对于建设工程施工合同无效，工程价款如何结算的问题，法释[2004]14号文区分了以下三种情形：
（一）建设工程施工合同无效，但建设工程经竣工验收合格，承包人请求参照合同约定支付工程价款的，应予支持。
（二）建设工程施工合同无效，且建设工程经竣工验收不合格，修复后的建设工程经竣工验收仍不合格，承包人请求支付工程价款的，不予支持。
（三）承包人非法转包、违法分包建设工程或者没有资质的实际施工人借用有资质的建筑施工企业名义与他人签订建设工程施工合同的行为无效。人民法院可以根据民法通则第一百三十四条规定，收缴当事人已经取得的非法所得。
合同无效，是否仍被课税？
1、合同判定无效后，因一方当事人无法返还原物而向对方支付的折价补偿，即使所得方没有取得额外的收益，但由于其交付的实物因折价返还而转变成货币形式，就这个层面而言，其通过交付行为所取得的经济利益已经实现，因此依然存在课税的可能性。
2、对于合同无效、经济上有效的情形，税务机关仍应对所得方取得的经济利益予以课税。例如，对于无资质从事建筑施工劳务的行为，虽然属于无效的民事行为，但其经济上的效果依然存在，且其从事劳务而取得的工程款为法律所保护，则合同无效不影响已成立的税收之债的效力。而对于合同、经济均无效的情形（如法院收缴收益），则应不属于课税的范围。
3、对于违法以及违反道德或善良风俗的行为所产生的收益，只要满足课税要素，可以对其征税。因为这些收益的取得，提高了违法者经济上的支付能力和纳税能力，如果对其不予征税，则显然不公平。而我国则是采取没收违法所得的做法，而在征税上不做要求。
合同无效，能否税前扣除？
税法通常不关注合同交易收益的合法性，但这并不意味着合法性不作为纳税的考量因素。
已废止的《企业所得税税前扣除办法》第六条规定，在计算应纳税所得额时，贿赂等非法支出不得扣除。由此带来的问题是税务机关是否有权对企业有无商业贿赂行为进行审查，加之商业贿赂多以现金形式给付，具有很强的隐蔽性，审查难度巨大。现行《企业所得税法》及其实施条例中，规定了税前扣除的相关性原则和合理性原则，却没有明确提及合法性原则，也没有非法支出不得扣除的规定。
《财政部 国家税务总局关于企业手续费及佣金支出税前扣除政策的通知》（财税[2009]29号）中“企业应与具有合法经营资格中介服务企业或个人签订代办协议或合同，并按国家有关规定支付手续费及佣金。除委托个人代理外，企业以现金等非转账方式支付的手续费及佣金不得在税前扣除。企业为发行权益性证券支付给有关证券承销机构的手续费及佣金不得在税前扣除”的规定，则通过强调支付对象的合法资质，避开了对具体民事行为的法律定性，更加符合现行税法的要求。
合同无效，税款能否退还？
由于合同无效一般是由当事人向法院或仲裁提起，在合同被宣告无效前，一般都应暂时认定为合同有效，按照有效合同的税务处理原则执行。合同被判定无效后，是否可以退款，应遵循税收法定原则和实质课税原则。
根据《税收征收管理法》第三条规定，税收的开征、停征以及减税、免税、退税、补税，依照法律的规定执行；法律授权国务院规定的，依照国务院制定的行政法规的规定执行。因此，合同判定无效后，税款能否退还应以是否具有法律依据为前提。
例如，就个人股权转让而言，《国家税务总局关于纳税人收回转让的股权征收个人所得税问题的批复》（国税函[2005]130号）第二条规定，股权转让合同未履行完毕，因执行仲裁委员会作出的解除股权转让合同及补充协议的裁决、停止执行原股权转让合同，并原价收回已转让股权的，由于其股权转让行为尚未完成、收入未完全实现，随着股权转让关系的解除，股权收益不复存在，根据个人所得税法和征管法的有关规定，以及从行政行为合理性原则出发，纳税人不应缴纳个人所得税。
